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杜月笙只是个学徒。
虽然有伯父的面子，但这也不过是个同街买卖家的店员的面子而已，实际上店里并不能给杜月笙什么照应。
初来乍到的杜月笙，在众人眼里不过是个乡下来的小瘪三，嘴上无毛，识字不多，尤其是呆头傻脑的百事不懂，因而少不了让店里从上到下的一干人等欺负。
每到这时，杜月笙总是低头咬牙，在店里凡事忍字当头，竟然丝毫看不出在高桥镇上流氓小痞子的架势。杜月笙心里明白，上海不是高桥镇，在这里混，随便是谁伸个手指头都能把他拨一溜跟头，杜月笙从小就不怕犯混、不肯服软儿，但他清楚地看到，过去在高桥镇的那一套打流耍横的方式，在这儿完全行不通，要在上海滩站住脚，只有咬牙挺住，再寻找机会。
从这时起，杜月笙突然变得老成内向了。伯父杜云庆以为侄子到了上海见了世面，学出息了。他不知道，杜月笙只是把心里的阴狠和欲望压得更深了。
在宝大水果行的头三个月，除去每天天不亮就起床，打扫店堂，下板子迎客，以及全天的杂役之外，凡是日常生意上的事情，杜月笙是一点儿也沾不上边。忙了一天，到晚上，杜月笙又要侍候着从老板到自己学徒的师兄们都躺下了，才能拖着疲惫万分的身体爬到自己的铺位上。第二天，照旧是天不亮就起床。
杜月笙表现出来的任劳任怨，特别是在乡下孩子朴实厚道的表象下面不失时机的乖觉灵巧，很快就引起了老板和老板娘的注意。这天，老板把杜月笙叫到眼前：“月笙啊，你大伯把你荐到我店里有些日子了，干得还如意吗？”
“一切都靠师父调教。”
“好，只要你好好学本事。这样吧，从今天起，你不用再每天打扫店堂了，你就每天跟着我和你师母吧。”
“谢师父！”
杜月笙知道，自己要交好运了。
从此，他当上了师父的随身小厮。
但是杜月笙很快就意识到，像这样每天跟在师父屁股后面拿东取西，跑前跑后，很难有什么发展，这么干一辈子，了不起和师父一样当个水果行的老板，但那又能怎么样呢？不，他杜月笙可不光是要当个手下有几个伙计的小老板，他要当人上人的大亨，跺一脚地皮都颤三颤的大老板。而这，显然是这个宝大水果行无法提供给他的。在杜月笙看来，上海滩的机会在街面上。
于是，杜月笙打定了主意要去当跑街。当然，他不会告诉师父是因为宝大的门口太窄，盛不下杜月笙的心。相反，他说他怕白占店里一分工钱，所以要跟师兄们一样到街上去迎来送往，发运取货。这番话说得师父心里熨熨贴贴，一心以为自己找了个孝顺徒弟，满口答应下来。不过，杜月笙表示，他还愿意继续当师父的“小厮”，侍候师父—这又是杜月笙聪明的地方，始终在师父身边固然没多大出息，但在没有其他明确的发展时，他也绝不会轻易从师父身边走开，让别人乘机比他更接近师父。
这就是14岁的杜月笙。
第二天，杜月笙开始跑街了。
来上海好几个月了，除去刚来时在街上走了一趟以外，杜月笙几乎就没正经上过街。因此，这次走在街上，看着街道两边或中或洋的房舍、满街行走的红男绿女，杜月笙的眼睛还是觉得不够用。越看，他越产生了一种强烈的占有欲，总有一天，他要让这一切都俯首听命于他。从杜月笙的眼神里，你可以明显地看到基于对眼前的一切的贪婪而进射出来的热爱的情感。
但是，上海的街面似乎并不欢迎他。
杜月笙每天都走街串店地提货送货，那一大堆水果一般没有什么危险，别说不好抢，就是抢了，也轻易跑不掉。因此，宝大的店伙们从没想到要嘱咐杜月笙提防上海街上种种明抢暗骗的勾当。杜月笙就吃了这样的亏。
一次，他把一批上好的莱阳梨给一家饭店送去，这是老板特地关照过的一笔长期合作的大买卖。杜月笙也为自己能让老板看中跑这趟买卖而多少有些兴奋。走到半路上，迎面跑过来一辆黄包车，车上的人叫住了杜月笙。
杜月笙认出这是那家饭店的黄先生，黄先生说那批莱阳梨改送到另一个货栈，让杜月笙改送一批柑子来饭店。说着，他拿出一张纸，上面是几行字和一个什么戳子，黄先生告诉杜月笙这里刚改好的合同，正要拿去给宝大那边签字。杜月笙看黄先生说得有鼻子有眼，加上自己又在那家饭店时见过黄先生好几次，也就不再想什么，带着货又折回宝大水果行。偏赶上店里只有几个伙计在，大家也没多想，赶紧又卸下梨装上柑子，还是让杜月笙送去。这一来一去就误了小半天的时间，等杜月笙到了饭店，里面却慢慢悠悠地告诉他，以后不再用宝大的货了。
等杜月笙一肚子不明白回到宝大，迎面撞见一脸怒气的师父，还没来得及问这是怎么回事，早被师父劈头盖脑地打了一顿。
这时，杜月笙才知道自己上了当。
原来，街对面那家水果行早就看好了和饭店的生意，但苦于宝大先做下了这笔买卖，无处插手。这次，他们打听到这批水果饭店那边要得很急，所以特地买通了姓黄的在半途中拦了一道。误了送货，饭店那边自然不好开销，于是和宝大停了合作，买卖顺顺当当地让街对面接了过去。宝大吃了个哑巴亏，打落门牙往肚子里咽，只好把气都撒在了杜月笙的身上。
在跑街的日子里，杜月笙大大小小的亏吃了好几次，每次都免不了招来一顿打骂和伙计的白眼与嘲弄。好在杜月笙从小就不怕这一套，他只是在心里暗暗发狠，发誓一定要让所有骗了他的人都尝尝厉害。
在街上时间不长，杜月笙学到的比他在高桥镇十几年学的东西多得多。最重要的一点，就是亲历耳闻的事情让杜月笙意识到结交朋友的重要性：只有一帮人抱成一团，才没人敢欺负自己。
但这事说来容易，真做起来却困难重重。凭杜月笙一个毛头小子，在水果行里一个跑街的，一没钱送礼请客，二没可以让人借力使力的权势，又有谁会愿意来结交他呢？在数次碰壁之后，杜月笙又明白了一个道理，只有人家能从你这里得到点儿什么时，才会愿意和你结交。这条道理可以说指导了杜月笙一生，他一方面随时保持着自己权势的增长势头，借以拉住身边的人死心塌地为他卖命；另一方面，成名前和成名后杜月笙都冷静地对待自己身边的人。他明白，这些人都是有所图的。
但现在，让杜月笙上哪儿去结交朋友？
平时，在街上，杜月笙只要看到有那种成群搭伙的人，就会主动地凑上去和人家搭讪一番，套套近乎。有时，看到一伙人在一起喝酒吃饭，只要他认为是可结交的，他甚至会再给人家添几个菜凑合上去。可是，他往往会被不客气的顶回来，因为没人看得上他这个脸上还残留着一点儿孩子相的浦东乡下人。
即便如此，杜月笙还是渐渐地结识了一些朋友，不过这些朋友往往是打来的。
原来，杜月笙发现自己虽然没钱没势，可是如果经常给人家打抱不平，遇到几个小痞子的纠纷出头摆摆平，还是能赢得一些小兄弟的信任与尊敬。这成了杜月笙交朋友的惟一的本钱。
杜月笙送货提货经常在街面上走动，看见以强凌弱或以大欺小的小瘪三之间的争执纠缠也是常有的事。以前，这种事杜月笙往往低头避过，但当他发现参与其中竟有助于树立自己的威信时，他每次都不遗余力，几乎变成事事出头。杜月笙细瘦高挑儿，原本不是打架的材料，但他一来是不怕挨打，二来是打起架来有股子不管不顾、拼命三郎的劲头，因而一旦动起手来往往在气势上率先压倒别人。这批在街上找闲滋事的小痞子原来并不是铁杆流氓，所以真遇上不要命的角色常常已失败了三分。这样一来，杜月笙慢慢地在小东门前十六铺的街上有了些影响。
就在杜月笙15岁的时候，也就是他到上海滩的第二年，发生了一件不大不小的事：杜月笙头一遭逛了妓院。
杜月笙初到上海滩，正是十四五岁不安分的年龄，被上海马路上的香风一熏，早就有些心猿意马、想入非非了。加之上海滩不比浦东高桥镇，虽说只隔几十里，但自开埠以来，上海的风尚人情已然大变，远非杜月笙高桥镇的乡亲们所能想象。
才刚一来，杜月笙的眼睛就经常偷偷盯着袅娜在街上的沪上女子看个不停。杜月笙感到，与在家乡见到过的女人相比，这里的女人身上有一种特别能引发自己欲望的东西。看着满街裹在旗袍有节奏地起伏扭动的臀部，还有或傲然或娇矜地藏在衣服后面的女性的双峰，杜月笙常常会感到一股火辣辣的烧灼的热流滚遍全身，这是他以前从未体会到的。他试图让自己不去看那些令他耳红心跳的地方，但他立刻又忍不住把目光重新投射回去。即使杜月笙强迫自己把眼睛盯着地面，躲开那些让他这个穷学徒感到绝望而难堪的诱惑，但女人们嗲声嗲气地招呼过往的男客、娇滴滴地和人打情骂俏的声音，还是会从任何方向传过来，让杜月笙无处躲藏，撩拨着他已经燃烧起来的欲望。
上海不能没有女人。
在这个东西方冒险家的乐园里，在这个空中花园与人间地狱交替呈现、共同生长的光怪陆离的世界中，女人，成为上海滩一切罪恶与荣耀、破弊与繁荣的催化剂和稳定剂。
那些在这里实现了自己的梦想、攫取了财富地位的冒险家和投机者们，那些在世界各地、在全国各处或明偷、或暗抢地聚敛起不义之财、跑到上海做寓公、避风头的豪绅巨贾们，无不在醉生梦死之余，在十里洋场中追逐女人，声色犬马。那些在这里破灭了梦想、失去了地位与财富的失败者和失意者，还有更多地在这里押上了一切也输光了一切命运的赌徒们，在一切都归于破灭之后，也同样需要在女人身上求得发泄的平衡，体味主宰的滋味。
女人，鼓励着无数的冒险家把生命中最宝贵的东西压在上海滩这张大赌桌前押成筹码，然后又在大上海把这些人剥光吃净、榨干骨髓之后，再给他们一丁点儿安慰，让他们带着满足，彻底地沉入深渊。
杜月笙找女人，是为了占有。
当他第一次明确地意识到自己生命中的变化时，他就开始在心里以占有着并以猎人的眼光仔细打量每一个打他眼前经过的女人，他疯魔般地要拥有她们、主宰她们。
这既不同于成功者的挥霍放纵，也不同于失败者歇斯底里的最后疯狂。对杜月笙而言，这将是一次演习，一个未来上海滩的主宰者在登上宝座前的一次演习。这正是杜月笙走进那间弄堂时的心态。
旧上海的妓院，大致被分成三等。这就是长三、幺二和烟花间。
长三书寓，里面的姑娘大都是苏州老鸨把她们自小就从苏杭等地买来，养在家中，教授弹唱技艺，积数年之功培养出来的。这里的姑娘都被称为“先生”，无不色艺双绝。书寓和“顾客”之间也往往温文尔雅，“先生”通常卖艺不卖身，顾客不过于勉强。这一是因为长三书寓的价码太高，点支曲子就得好几块大洋，要想碰碰“先生”的身体，没有几两金子是断然办不到的，更别说留宿；二也是鸨母多年养出一个出色的“先生”着实不易，并不愿意轻易就出手，必得等一个“公道”价钱。
比“长三”低一档的是“么二堂子”。这堂子里的姑娘也会说几段书，相貌也出众，只是色艺都远不及“长三”中的“先生”来得精致，价钱自然也低得多。来逛“么二堂子”的多数是殷实人家或行商之人。
剩下最末一等的就是只做人肉买卖的烟花间了，另外还有深更半夜偷偷摸摸跑出来拉客人的“野鸡”了。这些女性命运最为凄苦。
杜月笙逛的是最差的一等。学徒只在月底有一两块钱，是店里发来让学徒的剃头洗澡用的钱，干一个月，就算手脚麻利，办事干净，也揩不下什么油水。因此，杜月笙只逛得起最低档的烟花间、人肉铺。
不过，他却逛得像是帝王君临天下。
杜月笙走进那间弄堂是下午两三点钟的样子，他特地挑了这么个时候。时值盛夏，午后的上海如蒸笼相似，就是坐在那不说不动也是一身的粘汗，这样的天气里自然不会有什么买卖，店里用不着他。万一掌柜的找他，只需回去时说是上街去了，掌柜的也不会深究。就这样，15岁的杜月笙怀里揣着攒下的一把零钱来到了一家烟花间。
这地方杜月笙半个月前在一次送货时就看好了。这里离自己做工的那条街比较远，又是这会儿，估计碰不到认识的人。虽然杜月笙并不觉得来这里有什么不对，但他还是觉得不让熟人知道为好。
杜月笙走进狭小的弄堂，立刻，一股混着廉价香粉和汗馊味扑面而来，在热气蒸腾的夏日午后，让人一阵恶心。
杜月笙兴奋地扑到了这团空气之中。
“这位老板，您要哪位姑娘呀？”
左手那门帘一挑，走出一个老鸨模样的女人。杜月笙只看到猩红的嘴唇和描得重重的眼圈。一张粉白的大团脸凑了上来，杜月笙本能地一闭眼，但手早饥不择食地按到大团粉脸的屁股上，随即抓了一把。
“哟，大白天的，你急什么呀！”
粉脸嘴里说着，身子却早贴了上来，裹着杜月笙跌跌撞撞地走到布帘子后面去了。
一进屋，杜月笙两眼立刻一黑：这里除了挂着帘子的门口能透进点儿光之外，再没有一点光亮。过了一会儿，杜月笙才勉强看清这屋里除了一张床以外几乎再没有别的空间。
眼睛扫到床上，杜月笙看到黑暗中一团白乎乎的东西在动，同时传来的声音和女人颤抖的呻吟。
一接触到女人的体温，杜月笙像被电击了一样，身体猛然一僵，打了个冷战。
杜月笙一声怪叫，像死了一样瘫软在女人的身上。
等杜月笙从布门帘后面走出来，他已经像变了一个人。在掀帘出来的时候，借着外面射进来的光，杜月笙又回头看了一眼斜倚在床上的汗津津的女人。脸上的白粉被汗水冲得块块斑驳。
她大概有40岁。
就是这么一个论年龄足以让杜月笙叫妈的女人，让杜月笙成为了男人。
在尝过一个女人的味道之后，杜月笙一发不可收拾。这成为他和赌博一样的另一个终生嗜好。在杜月笙沿着成为上海滩教父的阶梯一步一步往上爬的过程中，女人和钱财一样，成为杜月笙的巨大动力。
